CIA-Agent Court Gentry (Ryan Gosling), auch bekannt als Sierra Six, ist der “Gray Man”. Während er als Häftling in einem Bundesgefängnis einsitzt, wird er von der CIA rekrutiert und von seinem neuen Vorgesetzten Donald Fitzroy (Billy Bob Thornton) zu einem der besten Auftragskiller des Auslandsgeheimdienstes ausgebildet. Doch dann wird Sierra Six plötzlich selbst zur Zielscheibe: Es beginnt eine…