Tracy (Lola Kirke), eine einsame College-Anfängerin in New York, muss sich enttäuscht eingestehen, dass sich ihre Erwartungen auf ein aufregendes Uni-Leben samt eines schicken urbanen Lifestyles bisher nicht erfüllt haben. Doch als sie ihrer zukünftigen Stiefschwester Brooke (Greta Gerwig), einer unternehmungslustigen Großstädterin und Times Square-Bewohnerin begegnet, ist Tracys Frust bald wie weggeblasen – und sie lässt sich zunehmend fasziniert in den Bann der umtriebigen Brooke und ihrer herrlich verrückten Pläne ziehen.