Anderson hatte seinen Durchbruch als Schauspieler 2000 mit seinem Part in Romeo Must Die. Vorher war er vor allem durch die Fernsehsendung Hang Time bekannt geworden. 2003 bekam Anderson seine eigene Sitcom bei WB. All About the Andersons wurde jedoch nach nur einer Staffel abgesetzt. Seit März 2005 spielt er in der Erfolgsserie The Shield. Seit 2008 spielt er den Detective Kevin Bernard in der US-Erfolgsserie Law & Order. Er tauchte schon 2006 in der Tochterserie Law & Order: New York in einer Folge (159) auf, jedoch als Detective Lucius Blaine.

In den meisten seiner Filme wird er von Jan Odle synchronisiert.

1999: Lebenslänglich (Life)
1999: Liberty Heights
2000: Romeo Must Die
2000: Ally McBeal (Fernsehserie) Staffel 3 Folgen 14 & 15 als Matthew
2000: Big Mamas Haus (Big Momma's House)
2000: Ich, beide & sie (Me, Myself & Irene)
2000: Düstere Legenden 2 (Urban Legends: Final Cut)
2001: Kingdom Come
2001: See Spot Run
2001: Exit Wounds – Die Copjäger (Exit Wounds)
2001: Die 10 Regeln Der Liebe
2002: Barbershop
2003: Malibu’s Most Wanted
2003: Born 2 Die (Cradle 2 The Grave)
2003: Kangaroo Jack
2003: Scary Movie 3
2004: My Baby’s Daddy
2004: Agent Cody Banks 2: Destination London
2004: Harold & Kumar (Harold & Kumar Go to White Castle) (Cameo-Auftritt)
2005: Wer entführt Mr. King? (King's Ransom)
2005–2007: The Shield (Fernsehserie) 15 Folgen Staffel 4, 5 & 6 als Antwon Mitchell
2005: Hustle & Flow
2006: Scary Movie 4
2006: The Last Stand
2006: Departed – Unter Feinden
2006: Law & Order: New York, eine Folge als Det. Lucius Blaine
2007–2008: K-Ville (Fernsehserie) als Marlin Boulet
2007: Transformers
2008–2010: Law & Order als Det. Kevin Bernard
2010: Plan B für die Liebe
2011: Scream 4

Ich kannte ihn eigentlich nur aus Komödien, daher war seine Rolle in The Shield am Anfang schon ungewöhnlich gewesen, gefiel mir aber gut in The Shield